Desde Jefferson hasta George Bush el repertorio de imágenes que conforman la galería de retratos de Washington es terrorífico, por lo adusto y aburrido. Algo normal, por una parte, si se tiene en cuenta que la intención del retrato de corte institucional, en todas las épocas y países hacia los que se mire, ha sido siempre la de inspirar respeto y distancia en el espectador/votante/súbdito. Pero Obama ha roto moldes, de nuevo: el retrato realizado por Shepard Fairey muestra a un presidente de colorista inspiración; el Pop Art ha hecho su aparición en la National Portrait Gallery, marcando un nuevo hito en los anales de la Historia del Arte. 

No todo son diferencias sin embargo: a pesar de que Fairey ha confesado su escasa inclinación hacia la denuncia política, y en menor medida social (algo extraño en un graffitero), las reminiscencias del arte propagandístico de corte militar son claras en esta obra. El antecedente más directo lo encontramos en los carteles empleados como medios para avivar las conciencias dormidas durante la Revolución Rusa (véase Guerra civil en España, o I Guerra Mundial en Alemania). Una influencia a la que le han sido añadidos los tonos poppies de una bandera americana que vincula directamente el retrato en la mente del espectador con la idea del patriotismo americano, junto con la modernidad y el optimismo de rompedores de normas del calibre de Warhol o Linchestein. 

Lo urbano, la cultura de masas, los iconos populares; cada uno de estos elementos, que podemos encontrar en la gestación del "Obama" de Fairey, entroncan además con la idea buscada por la campaña del recién electo presidente, algo que supieron aprovechar en su momento constituyendo este cartel, surgido de forma independiente, en imagen electoral. Y, en un paso más en el camino "de lo popular a la fama", el artista que lo ideó ha podido ver como su obra ha pasado a formar parte de un patrimonio formado por un género tan tradicional como es el de los retratos de líderes políticos. Shepard Fairey concluye así una trayectoria en continua inestabilidad entre la responsabilidad y la comercialización, el arte revulsivo y el mercado, y la imagen de Obama se suma a la lista de grandes iconos americanos, en una réplica irónica del muy conocido y nacional Tío Sam de J. M. Flagg.